Reactivity of secondary <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-alkyl acrylamides in Morita–Baylis–Hillman reactions

The Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of secondary N-alkyl acrylamides, discarded up to now from investigations the scope activated alkenes, was studied. Optimization conditions revealed that a balance must be found between activation MBH coupling and undesired competitive aldehyde Cannizzaro reaction. Using 3-Hydroxyquinuclidine (3-HQD) in 1:1 water-2-MeTHF mixture provides appropriate were applicable wide range diversely substituted acrylamides aromatic aldehydes, giving rise novel amide-containing adducts under mild clean conditions. Supplementary Materials: material for this article is supplied as separate file: crchim-117-suppl.pdf La réaction de secondaires, écartés jusqu’alors des travaux sur la variabilité alcènes activés dans cette réaction, été étudiée. L’optimisation fait apparaître un équilibre à trouver entre l’activation du couplage par et celle transformation l’aldehyde Cannizzaro. L’utilisation 3-hydroxyquinuclidine d’un mélange eau-2-MeTHF comme solvant sont les appropriées, applicables une variété secondaires diversement substitués d’aldéhydes aromatiques, menant série nouveaux adduits contenant motif amide, douces propres. Compléments : Des compléments fournis pour cet le fichier séparé